Výlety do okolí nad 15 km od Čenkovic
Česká Třebová
Na českomoravském pomezí ležící město je tradičně spojováno se železnicí. Za pozornost však stojí i krásná okolní příroda s hustou spletí cyklostezek a běžkařských tratí a samo město s renesančními a středověkými památkami a románskou rotundou sv. Kateřiny. V bezprostředním okolí se nalézá Kozlovský kopec s 52 m vysokou rozhlednou Maxe Švabinského.
Litomyšl
Historicky významné město založené při Turistické stezce. Z dlouhého vývoje se dochovala řada unikátních památek, např. Klášterní zahrady, Portmoneum, Dům U Rytířů. Areál zámku byl roku 1999 zapsán do seznamu světového kulturního dědictví UNESCO. Litomyšl přitahovala významné osobnosti živým kulturním děním a ani dnes není jen muzeem, ale moderním městem, které spojuje historické památky a tradice (např. festival Smetanova Litomyšl se koná od roku 1949) s moderní architekturou, podnikáním a sportovním vyžitím.
Ústí nad Orlicí
Okresní město, bohaté na architektonické památky (např. funkcionalistická budova divadla, secesní Hernychova vila), žije během celého roku mnoha kulturními i sportovními akcemi.
Širokou nabídku sportovního vyžití (od tenisových kurtů, sauny, posilovny, kluziště a kuželkářské dráhy po moderní Aquapark a sportovní letiště) mohou samozřejmě využít i návštěvníci města. Historický střed tohoto tzv. východočeského Manchesteru byl v roce 1991 vyhlášen městskou památkovou zónou.
Andrlův Chlum
Na 556 m vysokém kopci je po celý rok přístupná padesátimetrová telekomunikační věž s vyhlídkovou plošinou. Tato stavba nahradila v roce 1996 předchozí rozhledny Klubu českých turistů a řadí se mezi nejnavštěvovanější rozhledny v České republice.
Choceň
Město na březích Tiché Orlice nabízí k prohlídce historické památky, např. klasicistně přestavěný zámek s anglickým parkem, mariánský sloup a novorenesanční radnici.
V malebném okolí se nachází také několik přírodních památkových rezervací.
Hrad Litice
V rozsáhlém gotickém hradním areálu se nachází expozice dobových pohlednic a archeologických nálezů z 15. až 17. století a lovecká střelnice. Z hradní věže se otevírá pěkný rozhled do okolí. Příležitostně se zde konají výstavy, šermířská vystoupení a další kulturní akce.